Escrito tras la trágica muerte de su amada esposa como una manera de sobrevivir los ´difíciles momentos de la medianoche´, Una Pena en Observación relata los más sinceros pensamientos de C. S. Lewis sobre los temas fundamentales de la vida, la muerte y la fe al sufrir una pérdida. Esta obra contiene sus más íntimas re-flexiones sobre esa etapa de su vida.á´Nada puede afectar al hombre -o por lo menos a un hombre como yo- de manera que pierda su ideología y sus creencias. Tiene que enfrentar un gran golpe para entrar en razón. Sólo la tortura traerá la verdad. Sólo bajo tortura podrá descubrirla por sí mismo.´